El primer título del CD Villegas fue en la primera edición, tras ganar por 11-1 al CD Berceo, siendo el entrenador Boby (Pablo García).
El segundo título llegó en la décima edición, tras ganar al Loyola de Moisés y José Mari, por 3-2, con una gran remontada. Los entrenadores eran Toño, Fernando y Gonzalo.
El tercer título y, primero en la categoría de pequeños, tardó 22 años en llegar. Los benjamines del 96 ganaron por 5-1 al Balsamaiso, con Nacho y Eloy como entrenadores.
El cuarto título, también en la categoría de pequeños, se ganó en la 37ª edición, con Dominic de entrenador, en la categoría benjamín 2001.
El quinto título, de nuevo en la categoría de pequeños, con el benjamín 2002, llegó en la 38ª edición, también con Dominic en el banquillo.
El sexto título se ganó en la categoría de mayores, otra vez con el benjamín 2002, en la 39ª edición, tras ganar en los penaltis a la Chantrea, con Hugo y Héctor de entrenadores.
La generación del 2002 es el único equipo del club que ha ganado en dos ediciones, si bien en los primeros años solo se disputaba en la categoría de mayores. Dominic es el único entrenador que ha levantado dos trofeos. Eloy lo ganó como entrenador y su hijo Andy, como jugador. Cuco y su hijo Íker lo ganaron ambos como jugadores.